La Val di Pierle, detta anche Val del Niccone dal torrente che la attraversa, è posta ad est della Val d'Esse ed è l'area più orientale del comune di Cortona. Un tempo fu collegata alla Val d'Esse (Cortona) da una strada romana che attraversava la catena collinare separante le due vallate, probabile diverticolo tra la Cassia aretina e la Flaminia in Alta Val Tiberina. La strada, ancora presente per alcuni tratti originali e inserita all’interno del parco archeologico, passa davanti alla pieve di Montanare (risalente al 1200) dedicata a San Giovanni Battista e si inerpica sulla montagna salendo in maniera piuttosto diretta verso la sella che separa il Poggio della Croce dal Monte Maestrino, ridiscendendo verso il castello di Pierle. Quest’ultimo esisteva dal X secolo, e, come la Valle, appartenne ai Marchesi di Santa Maria (antenati dei Marchesi di Sorbello proprietari dell'omonimo castello) fino al XIII secolo quando furono sottomessi da Cortona. Venduto successivamente alla famiglia Oddi di Perugia, il 1 Febbraio 1411 fu riacquistato dai fiorentini, che vi posero una destinata a garantire l'ordine pubblico nella Valle. Nel 1576 Francesco dei Medici, Granduca di Toscana, decise di porre fine al problema e ordinò di rendere inabitabile l'antico Castello, smantellando gli archi, i camminamenti e i solai.

Chiesa della Madonna della Croce (S. Donnino)

Proseguendo oltre Mercatale si segnala la chiesa della Madonna della Croce (S. Donnino), della seconda metà del XVI secolo, notevole per gli affreschi e l’altare battesimale. Al confine del territorio cortonese con l’Umbria si incontra il castello di Sorbello, uno dei pochissimi della zona che ha tradizioni ghibelline, come dimostrano i suoi torrioni merlati. La mole primitiva di questa costruzione. risale al X secolo, il lato sud al XII; il mastio fu rinforzato nel 1300 quando si sottomise a Perugia. Nel 1500 furoni eretti i bastioni a terrapieno che circondano il castello. Nel 1600 subì radicalmente mutamenti e prima divenne un palazzo di rappresentanza, poi una villa. La sua storia è strettamente legata alle vicende dei marchesi Bourbon del Monte S. Maria Tiberina. All'interno del castello gli appartamenti gentilizi sono ricchi di magnifici soffitti a cassettoni. Interessanti il salone d'aspetto, decorato con belle pitture del secolo XVII, e la sala del trono, dove il Reggente amministrava la giustizia.